Що таке моментна селективність?
З: Що таке моментна селективність?
В: Торквоселективність - це явище в органічній хімії, яке описує електроциклічні реакції, в яких один ізомер утворює більше, ніж інший. Воно виникає, коли групи атомів, що звисають з кільця атомів, з більшою ймовірністю обертаються в певному напрямку під час реакції, замість того, щоб з однаковою ймовірністю обертатися в обох можливих напрямках.
З: Чим торквоселективність відрізняється від діастереоселективності?
В: Торквоселективність відрізняється від звичайної діастереоселективності перициклічних реакцій і виходить за рамки правил Вудворда-Гофмана. Діастереоселективність означає перевагу одного стереоізомеру над іншим, тоді як торквоселективність означає перевагу внутрішнього або зовнішнього обертання замісників у конротаційних або дизротаційних електроциклічних реакціях.
З: Що означає, що хімічна реакція має крутильно-селективні властивості?
В: Коли хімічна реакція має торквоселективні властивості, це означає, що в ній допускається лише один напрямок обертання (тобто перевага надається напрямку обертання на замісниках) і, таким чином, утворюється єдиний продукт.
З: Звідки виникла ця концепція?
В: Концепція торквеселективності виникла завдяки Кендалу Н. Хоуку (Kendall N. Houk).
З: У яких випадках стерильна деформація забезпечує селективність?
В: Стерична деформація зумовлює селективність у випадках, коли селективні електроциклічні реакції розривають кільця; різні напрямки обертання призводять до утворення різних структурних ізомерів, і стерична деформація може бути використана як пояснення того, чому одні продукти утворюються краще, ніж інші.
З: Як групи, що віддають і приймають електрони, можуть впливати на селективність?
В: Дослідження показали, що електронодонорні та електроноакцепторні групи також можуть змінювати селективність, змінюючи ймовірність утворення одних продуктів над іншими через вплив на структуру та енергію молекул реагентів.
З: Чи існують інші механізми, окрім електроциклізації, які включають крутний момент?
В: Так, існують інші механізми, крім електроциклізації, які включають крутильний момент, такі як хіральні каталізатори кислоти Льюїса, індукція сусідніми стереоцентрами (в цьому випадку крутильна активність є випадком діастереоактивності) і перенесення аксіальної хіральності на тетраедричну (як в реакціях циклізації Назарова).
